Născut la București , ca fiu al lui Ion Luca Caragiale și al Mariei Constantinescu, își descoperă încă din adolescență pasiunea pentru scris, heraldică și genealogie. Întâlnește la începutul secolulul XX comunitatea gay de la Berlin, poate cea mai structurată și diversă din Europa acelor timpuri. Corespondența dintre Mateiu Caragiale și prietenul său N. A. Boicescu o reține, de pildă, pe tânăra lesbiană româncă Jeanne Ghermani ce trăia acolo. „În România e foarte castă, dar la Berlin trăiește într-un cerc (…) vițios, cu două lesbiene (…). Cântă un repertoriu de cântece porcoase (…). A cerut-o un fel de cavaleriu de industrie în căsătorie dar a fost silită să-l refuze. Era un sadic și un homosexual”.
În 1921, revista „Viața românească” îi publică nuvela Remember prin care e introdus în literatura română personajul literar cu o identitatea sexuală fluidă, contele Aubrey de Vere. Văzut de narator la muzeul Frederic din Berlin, Aubrey e comparat cu descendenții lorzilor englezi pictați de Van Dyck cât şi cu o „cuconiță” ce nu e „o femeie ca toate femeile”, aducând a serafim – metaforă a uranismului, așa cum era numită în epocă homosexualitatea masculină.
Androginul, enigmaticul conte este perpetuat în Craii de Curtea-Veche și transformat într-un alter ego matein prin personajul Pantazi, unul dintre cei trei crai ai romanului. Personajul Poponel este utilizat cu văditul scop de a contraria prejudecăți adânc înrădăcinate privitoare la homosexualitate. Conturat abrupt în termeni duri și hiperbolici, portretul lui Poponel din Craii de Curtea-Veche invită indirect la empatie căci „așa era de la Dumnezeu”. E reținută aici personalitatea diplomatului român Vlădeanu aflat la post la Berlin, despre care autorul fusese informat de contele Robert de Montesquiou că era binecunoscut în cercurile gay berlineze. Cu un portret șarjat, Poponel este demonstrativ târât pe la mesele Crailor de către tolerantul și viciosul Pirgu … desigur nu pentru rolul său public de reprezentare națională ca „unul din edecurile ministerului treburilor din afară”.
Pirgu provoacă deliberat însoțindu-se cu „amicul” Poponel și aducându-l la masa Crailor. Îl confruntă fără echivoc pe vârstnicul Pașadia, cu ale sale prejudecăți homofobe:
- Până când, (…), cu asemenea prejudecăți trezite, până când? De ce atâta prigoană? Nu cumva ai pofti să-ți facă dumitale curte? Nu? – atunci ce-ai cu el?… Dumitale îți cere cineva socoteală că umbli după marcoave, după șteoalfe? – el de ce să nu umble după juni, după crai?
Același autor introduce literar homosexualitatea feminină, în varianta-i bisexuală, prin amorul nebun dintre Mima și Rașelica Nachmansohn. Mima nu-i poate refuza nimic Rașelicăi, cu care „tocase…într-o lună, patru mii de lei, bani șterpeliți de la unul Haralambescu care adormise la ea beat”. Banii obținuți din prostituție sunt reciclați entuziast și darnic de Mima, cheltuiți în relații erotice cu varii lesbiene de pierzanie.
Craii de Curtea-Veche rămâne în istoria literaturii române ca una din piesele sale fundamentale și a reprezentat o adevărata carte-cult pentru comunitatea gay din România, mai ales în perioada interbelică. Una din edițiile sale importante apare în 1945 la editura Coresi din București, cu 14 ilustrații splendide în culori realizate de pictorul gay George Tomaziu.